1991年7月分配至北京市丰台区人民法院工作，先后担任书记员、助理审判员、审判员，并曽任丰台法院经济一庭副庭长、法院党组成员、纪检组长、副院长等职。
2006年5月至2009年12月任北京市丰台区政府法制办主任，2009年12月至今任房山区人民法院院长、党组书记。
2013年12月，任西城区人民法院副院长、代理院长。
2016年12月，任北京西城区人民法院院长。
2019年3月，任北京市高院副院长、审判委员会委员、审判员。
2016年12月21日，北京西城区第十六届人民代表大会第一次会议，蔡慧永当选区人民法院院长。
2019年3月29日，北京市十五届人大常委会第十二次会议表决任命蔡慧永为北京市高院副院长、审判委员会委员、审判员。
人物荣誉
曽先后被评为“北京市青年岗位能手”、“北京市十佳法官”、“首都法院先进法官”、“人民满意的政法干警”、“北京市人民满意的政法干警”、“北京市政府法制工作先进个人”等荣誉称号，荣立个人“二等功一次。